Verruculogen
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 511,231850396 Da |
| Trobat en el tàxon | Aspergillus caespitosus, Aspergillus fumigatus, Isaria tenuipes, Penicillium brasilianum, Penicillium glandicola, Penicillium janthinellum, Penicillium simplicissimum, Talaromyces verruculosus, Penicillium melinii, Penicillium novae-zeelandiae, Aspergillus fischeri, Neosartorya fischeri, Penicillium estinogenum, Penicillium paxilli, Penicillium ianthinellum, Aspergillus sydowii, Cordyceps tenuipes, Penicillium janczewskii i Penicillium restrictum
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₇H₃₃N₃O₇ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC(=C[C@@H]1N2C3=C(C=CC(=C3)OC)C4=C2[C@H](CC(OO1)(C)C)N5C(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@@]5([C@H]4O)O)C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
El verruculogen és una micotoxina que prové de les espècies Aspergillus fumigatus i Stachybotrys chartarum. La seva perillositat rau en el fet que és el causant d'una síndrome neurotòxica particular que afecta el bestiar, conegut com a "staggers sindrome". El verruculogen pertany al grup de metabòlits secundaris tòxics, coneguts com a micotoxines tremorgèniques.[1] Té la següent fórmula química C27H33N₃O₇) És una molècula qualificada com a tòxica.
Propietats físiques[modifica]
Pel que fa a les seves propietats físiques, és soluble en dissolvents orgànics, com ara el dimetil sulfòxid (DMSO), el metanol i l'etanol. El seu pes molecular és de 511,6 g/mol. A temperatura ambient és una pols blanca. El punt de fusió del verruculogen es troba entre 230 °C i 233 °C. Tot i així, s'emmagatzema a -20 °C, que correspon al seu estat sòlid.
És possible aïllar aquest metabòlit amb una puresa del 98%, mitjançant la cromatografia de capa fina o bé la cromatografia líquida d'alta resolució (HPLC, de l'anglès High Performance Liquid Chromatography).[2]
Toxicologia[modifica]
El verruculogen fa disminuir els nivells d'àcid γ-aminobutíric (GABA), un neurotransmissor inhibidor principal en el sistema nerviós central dels mamífers. S'han fet estudis amb rates en què s'han avaluat paràmetres conductuals i neuroquímics després de l'exposició aguda a diverses dosis neurotòxiques i subneurotòxiques de la micotoxina.[3] En aquests experiments es va observar que les mesures de l'activitat motora espontània i dels actes reflexos van quedar severament deprimides. Fins i tot les dosis de verruculogen que no estaven acompanyades de signes evidents de neurotoxicitat van donar lloc a una depressió neuromotora. Tot i així, les anàlisis neuroquímiques no van mostrar una clara participació de catecolaminèrgics o colinèrgics en la síndrome neurotòxic del verruculogen.
Com a conseqüència de la manca d'alliberació del neurotransmissor, aquesta micotoxina es pot considerar també una potent inhibidora de l'elevada conductància dels canals de potassi dependents de calci, fet que evita la correcta transmissió del potencial d'acció en les neurones.
Finalment, es va concloure que la disminució dels nivells de GABA en el sistema nerviós central és la causa del síndrome neurotòxic.[4]
Etapes del síndrome neurotòxic[modifica]
- Tremolor incessant
- Hiperexcitabilitat
- Debilitat en les extremitats
- Atàxia (problemes de coordinació i estabilitat)
- Convulsions
- Petita recuperació[5]
Referències[modifica]
- ↑ FOOD-INFO, Wagenigen University (The Nederlands)
- ↑ «FERMENTEK® biotechnology». Arxivat de l'original el 2009-03-04. [Consulta: 15 desembre 2009].
- ↑ Sobotka TJ, Brodie RE, Spaid SL (1978). " Neurobehavioral studies of tremorgenic mycotoxins verruculogen and penitrem A ". Pharmacology. 16 (5): 287-94. PMID: 643898
- ↑ Hotujac L, Muftić RH, Filipović N (1976). Pharmacology. 14 (4): 297-300 PMID 935244
- ↑ Valdes JJ, Cameron JE, Cole RJ (1985). " Aflatrem: A Tremorgenic Mycotoxin with Acute Neurotoxic Effects ". Environmental Health Perspect. 62: 459-63. PMID: 2867895